В походе на Москву участвовали, кроме угнетенных слоев населения, также дворяне и служилые люди. Их участие в крестьянском восстании можно объяснить тем, что они использовали его в своих целях. В решающий момент дворяне, предав восставших, перешли на сторону правительства. Были в рядах восставших и бояре-авантюристы.
Вместе с русскими в восстании И.И.Болотникова принимали участие мордовцы, марийцы, чуваши и другие народы Поволжья, вошедшие в состав России.
О требованиях восставших мы узнаем из документов, вышедших из правительственного лагеря. Они цитируют так называемые «прелестные письма» («листы»), исходившие из армии Болотникова, - прокламации, призывавшие население городов и деревень переходить на сторону восставших. Так, московский патриарх Гермоген писал: «…а стоят те люди под Москвою, в Коломенском, и пишут к Москве проклятые свои листы, и велят боярским холопам побивать своих бояр и жен их; и вотчины и поместья им сулят … и призывают их воров к себе и хотят им дать и боярство, и воеводство, и окольничество, и дьячество …»
Идеологические представления восставших, несмотря на категоричность их требований, имели царистский характер. Наивный монархизм, вера в «доброго» царя лежали в основе взглядов казачества и крестьянства на государственное устройство. Крестьянство и казачество видели цель восстания в возвращении к старым, общинным порядкам.
Историки по-разному оценивают мощные народные выступления начала XVII в. одни из них полагают, что они задержали юридическое оформление крепостного права на 50 лет, другие считают, что, наоборот, ускорили процесс юридического оформления крепостного права, завершившийся в 1649 г. (эта точка зрения представляется более правильной).
В это время когда Василий Шуйский осаждал И.И.Болотникова в Туле, на Брянщине (г.Стародуб) объявился новый самозванец. По согласованию с Ватиканом польские шляхтичи, противники короля Сигизмунда III (гетманы Лисовский, Ружицкий, Санега), объединились с казацким атаманом И.И.Заруцким, выдвинув в качестве претендента на русский престол Лжедмитрия II (1607 - 1610). Внешними данными этот человек походил на Лжедмитрия I, что подметили участники авантюры первого самозванца. До сих пор личность Лжедмитрия II вызывает много споров. По всей видимости, он происходил из церковной среды.
Лжедмитрий II в ответ на призыв И.И.Болотникова двинулся к Туле на соединение с восставшими. Соединения не произошло (Тула была взята войсками Шуйского), и в январе 1608 г. самозванец предпринял поход на столицу. Летом 1608 г. Лжедмитрий подошел к Москве, но попытки взять столицу закончились безрезультатно. Он остановился в 17 км от Кремля, в местечке Тушино, получил прозвище «Тушинский вор». Вскоре в Тушино перебралась и Марина Мнишек. Самозванец обещал ей 3 тыс. золотых рублей и доходы с 14 русских городов после воцарения в Москве, и она признала в нем своего мужа. Было совершено тайное венчание по католическому обряду. Самозванец обещал способствовать распространению католицизма в России.
Лжедмитрий II был послушной марионеткой в руках посольских шляхтичей, которые сумели взять под свой контроль северо-запад и север русских земель. Доблестно в течении 16 месяцев сражалась крепость Троице-Сергеева монастыря, в обороне которой значительную роль сыграло окрестное население. Выступления против польских захватчиков произошли в ряде крупных городов Севера: Новгороде, Вологде, Великом Устюге.
Если Лжедмитрий I 11 месяцев провел в Кремле, то Лжедмитрий II 21 месяц безуспешно осаждал Москву. В Тушине при Лжедмитрии II из числа недовольных Василием Шуйским бояр (народ метко назвал их «тушинскими перелетами») сложилась своя Боярская дума, приказы. Взятый в плен в Ростове митрополит Филарет был наречен в Тушине патриархом.
Правительство Василия Шуйского, понимая, что не в состоянии справиться с Лжедмитрием II, в Выборге (1609) заключало договор со Швецией. Россия отказывалась от своих претензий на Балтийское побережье, а шведы давали войска для борьбы с Лжедмитрием II. Под командованием талантливого 28-летнего полководца М.В.Скопина-Шуйского, племянника царя, начались успешные действия против польских захватчиков.
