В последние четверть века к обширному перечню экологических бед, угрожающих цивилизации, добавилась ещё одна – опасность общепланетарного отравления среды нашего обитания диоксином и родственными соединениями.
Диоксин и многочисленная группа диоксиноподобных веществ – это чужеродные живым организмам вещества (ксенобиотики), поступающие в живую и неживую природу с продукцией или отходами многочисленных технологий. В отличие от множества других ксенобиотиков, например хлорорганических пестицидов, диоксины никогда не являлись целевой продукцией человеческой деятельности, а лишь сопутствовали ей в виде микропримесей. Поэтому негативное воздействие микропримесей диоксинов на живое вещество планеты на фоне действия тысяч и миллионов других техногенных выбросов многие десятилетия оставались незамеченными. Однако именно микропримеси диоксинов, характеризующихся комплексом необычных физико-химических свойств и уникальной биологической активностью, могут стать одним из источников опаснейшего долговременного заражения биосферы. И эта опасность несравненно более серьезна, чем заражение природы многими другими веществами, например хлорорганическими пестицидами.
Обнаружение у женщин ряда европейских стран диоксинов в грудном молоке побудило ВОЗ организовать специальный комитет по диоксинам, который провёл ряд исследований, посвященных распространению данных веществ в окружающей среде. Полученные результаты были неутешительными и позволили прийти к выводу о широкомасштабном распространении диоксинов и диоксиноподобных веществ с постепенным и постоянным их накоплением в биологических системах.
Диоксин и родственные соединения непрерывно и во всё возрастающих масштабах генерируются цивилизацией в последние полвека, выбрасываются в природную среду и накапливаются в ней. Этот процесс не знает ни пределов насыщения, ни национальных границ. В настоящее время ситуация такова, что концентрация диоксинов в гидросфере и литосфере может достичь критических значений и поражение живого вещества может принять необратимый характер.
1.
Структурное многообразие, изомерия
Решение практических вопросов органического анализа и токсикологии диоксиновых ксенобиотиков существенно осложняется их структурным многообразием – сложностью изомерного и гомологического состава. Некоторое представление об этом даёт таблица 1, в которой обобщены данные о полном гомологическом и изомерном составе нескольких серий диоксинов.
Таблица 1
Число гомологов и изомеров в семействах три- и
бициклических галогенорганических соединений
в зависимости от степени их галогенирования
атомами хлора и брома
Тип соединения |
№ в реферате |
n = x + y |
Общее число гомологов и изомеров | |||||||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 | |||
ПХДД ПХДФ |
III IV XV XVII XIX |
Хлорорганические трициклы |
75 135 75 135 135 | |||||||||
2 4 2 4 4 |
10 16 10 16 16 |
14 28 14 28 28 |
22 38 22 38 38 |
14 28 14 28 28 |
10 16 10 16 16 |
2 4 2 4 4 |
1 1 1 1 1 |
- - - - - |
- - - - - | |||
ПБДД ПБДФ |
V VI XVI XVIII XX |
Броморганические трициклы |
75 135 75 135 135 | |||||||||
2 4 2 4 4 |
10 16 10 16 16 |
14 28 14 28 28 |
22 38 22 38 38 |
14 28 14 28 28 |
10 16 10 16 16 |
2 4 2 4 4 |
1 1 1 1 1 |
- - - - - |
- - - - - | |||
ПХБДД ПХБДФ |
VII VIII XI IX X |
Смешанные хлорброморганические трициклы |
1550 3050 1550 3050 3050 | |||||||||
0 0 0 0 0 |
14 28 14 28 28 |
84 168 84 168 168 |
254 496 254 496 496 |
420 840 420 840 840 |
452 880 452 880 880 |
252 504 252 504 504 |
74 134 74 134 134 |
- - - - - |
- - - - - | |||
ПХБ |
XII XXIII XIII XIV |
Хлорорганические бициклы |
209 75 209 209 | |||||||||
3 2 3 3 |
12 10 12 12 |
24 14 24 24 |
42 22 42 42 |
46 14 46 46 |
42 10 42 42 |
24 2 24 24 |
12 1 12 12 |
3 - 3 3 |
1 - 1 1 | |||
Примечание: n – число атомов галогена. |